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      上海有機所在雙核鎳催化1,3-二烯的選擇性氫芳基化反應方面取得研究進展

      文章來源:上海有機化學研究所  |  發布時間:2023-11-09  |  【打印】 【關閉

        

        控制選擇性是有機合成的難題之一,特別是將已知的產物選擇性轉換為以前無法獲得的新異構體。1,3-丁二烯的選擇性氫芳基化反應為合成官能化的芳烴提供了一條有效途徑,是構建C(sp3)-C(sp2)鍵的直接方法之一。然而,迄今為止發展的各種策略通常局限于生成4,3-氫芳基化產物。因此,發展新的策略來突破1,3-二烯氫芳基化反應現有的選擇性是一個挑戰性難題。 

        中國科學院上海有機化學研究所金屬有機化學國家重點實驗室王曉明課題組致力于研究多金屬物種參與的反應體系,包括通過金屬間電子傳遞、基團轉移實現挑戰性的轉化過程和探究內在規律、仿酶的雙多核金屬催化劑的開發和金屬物種的現場簇集和催化等。近日,在該課題組已經取得一定進展的雙(多)核金屬催化的工作基礎上(J. Am. Chem. Soc. 2021143, 11799; ACS Catal. 2021, 11, 13696; Nat. Commun. 202112, 3813; ACS Cent. Sci. 20228, 581; Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 10.1002/anie.202307973; Chem2023, 10.1016/j.chempr.2023.09.006,他們與合作者以大環雙吡啶雙亞胺配體(PDI)搭載的雙核鎳絡合物為催化劑,首次實現了1,3-二烯的順式選擇性1,4-氫芳基化反應(J. Am. Chem. Soc. 2023, 10.1021/jacs.3c09283),高效合成了一系列官能化的順式烯烴產物(圖1)。通過實驗以及和南開大學彭謙教授課題組合作的理論計算,初步闡釋了反應可能的雙核金屬催化機制。其中,雙核金屬配位決定了產物的區域選擇性,而烯丙基單元中的芳基與PDI配體之間的π-π相互作用是得到順式選擇性的關鍵。

      1. 雙核鎳催化1,3-二烯的順式選擇性1,4-氫芳基化反應

        該工作得到科技部、國家自然科學基金委、上海市科技委、上海有機所以及金屬有機化學國家重點實驗室的大力資助。 

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